No início de 1999, durante uma visita ao estúdio Marvin’s Room em Los Angeles, Tommy Mottola, então CEO da Sony Music, e Cory Rooney, vice-presidente da gravadora, encontraram Michael Jackson imerso em suas novas criações. Jackson tocou Break of Dawn como um exemplo do trabalho em andamento. Impressionado, Mottola desafiou Rooney a escrever algo especial para o Rei do Pop.
Aceitando a missão, Rooney compôs She Was Loving Me, uma faixa cuidadosamente projetada para explorar os registros vocais icônicos de Michael. Ele criou versos em tom baixo para amplificar o impacto explosivo do refrão, uma característica que o próprio Jackson adorou ao ouvir a demo inicial enviada por Mottola.
Michael rapidamente convidou Rooney para o Hit Factory Studios em Nova York, onde passaram semanas refinando a música. Sob a orientação de Seth Riggs, treinador vocal de Jackson, Michael aqueceu sua voz antes das gravações intensas que exigiam gritos emocionados no refrão, como se estivesse tomado pela raiva.
Apesar do progresso promissor, a faixa foi engavetada quando Jackson iniciou sua colaboração com Rodney Jerkins para o álbum Invincible. Rooney voltou para suas responsabilidades executivas na Sony Music, e She Was Loving Me acabou como uma das vítimas das mudanças internas da gravadora.
Em 2014, L.A. Reid, trabalhando na curadoria do álbum póstumo Xscape, resgatou a faixa. Sob a produção de Timbaland, a canção foi renomeada para Chicago e se tornou um dos destaques do projeto. Com batidas modernizadas e elementos eletrônicos, a música alcançou grande popularidade, tornando-se a faixa póstuma de maior sucesso de Jackson no Spotify.
